Alkena: Panduan Lengkap Struktur, Sifat, Reaksi, dan Aplikasinya

Dalam dunia kimia organik, alkena adalah salah satu kelas senyawa hidrokarbon yang paling menarik dan reaktif. Ciri khas utama dari alkena adalah keberadaan setidaknya satu ikatan rangkap karbon-karbon (C=C). Ikatan rangkap inilah yang memberikan alkena sifat kimia yang unik, menjadikannya blok bangunan esensial dalam sintesis berbagai senyawa organik dan bahan industri penting.

Berbeda dengan alkana yang hanya memiliki ikatan tunggal dan dikenal sebagai hidrokarbon jenuh, alkena termasuk dalam kategori hidrokarbon tak jenuh. Ketakjenuhan ini berarti alkena memiliki lebih sedikit atom hidrogen dibandingkan alkana dengan jumlah atom karbon yang sama, karena adanya ikatan rangkap yang "menggantikan" dua atom hidrogen. Kehadiran ikatan rangkap dua ini bukan hanya mengubah struktur dan geometri molekul, tetapi juga secara fundamental memengaruhi reaktivitas kimia alkena, yang didominasi oleh reaksi adisi.

Artikel ini akan membawa Anda menyelami lebih dalam dunia alkena, mulai dari dasar-dasar strukturnya, bagaimana mereka dinamai, sifat-sifat fisik dan kimianya, berbagai jenis reaksi yang dapat mereka alami, metode-metode sintesisnya, hingga berbagai aplikasi pentingnya dalam kehidupan sehari-hari dan industri modern. Pemahaman tentang alkena sangat krusial bagi siapa saja yang ingin mendalami kimia organik atau industri yang berkaitan dengan polimer, farmasi, dan petrokimia.

1. Struktur dan Ikatan pada Alkena

Untuk memahami reaktivitas alkena, kita harus terlebih dahulu memahami struktur molekulernya, terutama ikatan rangkap karbon-karbon.

1.1. Ikatan Rangkap Karbon-Karbon (C=C)

Ikatan rangkap dua pada alkena terdiri dari dua jenis ikatan kovalen: satu ikatan sigma (σ) dan satu ikatan pi (π).

• Ikatan Sigma (σ): Terbentuk dari tumpang tindih kepala-ke-kepala (head-on overlap) antara dua orbital hibrida sp² dari masing-masing atom karbon yang berikatan rangkap. Ikatan sigma ini adalah ikatan yang kuat dan memungkinkan rotasi bebas dalam ikatan tunggal.
• Ikatan Pi (π): Terbentuk dari tumpang tindih sisi-ke-sisi (side-by-side overlap) antara dua orbital p tak terhibridisasi yang tersisa pada masing-masing atom karbon. Ikatan pi ini berada di atas dan di bawah bidang yang dibentuk oleh atom-atom ikatan sigma. Ikatan pi lebih lemah daripada ikatan sigma, dan keberadaannya mencegah rotasi bebas di sekitar ikatan rangkap C=C. Ini adalah kunci untuk fenomena isomerisme geometris.

Kedua atom karbon yang terlibat dalam ikatan rangkap C=C memiliki hibridisasi sp². Ini berarti setiap atom karbon menggunakan satu orbital s dan dua orbital p untuk membentuk tiga orbital hibrida sp² yang setara. Tiga orbital sp² ini mengarah ke sudut 120 derajat satu sama lain dalam geometri trigonal planar. Satu orbital p yang tersisa pada setiap atom karbon tetap tidak terhibridisasi dan digunakan untuk membentuk ikatan pi.

Gambar di atas menunjukkan struktur dasar etena (C₂H₄), alkena paling sederhana, dengan ikatan rangkap C=C dan atom hidrogen yang mengelilinginya dalam geometri trigonal planar.

1.2. Rumus Umum

Rumus umum untuk alkena nonsiklik (rantai lurus atau bercabang tanpa cincin) dengan satu ikatan rangkap adalah CnH2n. Sebagai contoh, etena (n=2) memiliki rumus C2H4, propena (n=3) adalah C3H6, dan butena (n=4) adalah C4H8. Jika terdapat lebih dari satu ikatan rangkap, atau molekulnya siklik, rumus umum akan berbeda.

1.3. Isomer Geometri (Cis-Trans atau E-Z)

Karena tidak adanya rotasi bebas di sekitar ikatan rangkap C=C, alkena dapat menunjukkan isomerisme geometris, yang juga dikenal sebagai isomer cis-trans atau E-Z. Isomer-isomer ini memiliki rumus molekul dan konektivitas atom yang sama, tetapi susunan spasial atom-atomnya berbeda.

• Isomer Cis: Gugus-gugus substituen yang lebih besar atau sejenis berada di sisi yang sama dari ikatan rangkap.
• Isomer Trans: Gugus-gugus substituen yang lebih besar atau sejenis berada di sisi yang berlawanan dari ikatan rangkap.

Isomerisme cis-trans hanya mungkin terjadi jika setiap atom karbon yang berikatan rangkap mengikat dua gugus yang berbeda. Jika salah satu atom karbon ikatan rangkap mengikat dua gugus yang sama, maka tidak ada isomer cis-trans yang dapat terbentuk. Sebagai contoh, 1-butena (CH2=CHCH2CH3) tidak memiliki isomer geometris karena karbon pertama (CH2) mengikat dua hidrogen yang sama.

Untuk alkena yang lebih kompleks dengan empat gugus substituen berbeda, sistem nomenklatur E-Z digunakan. Sistem ini lebih spesifik dan didasarkan pada prioritas gugus-gugus yang terikat pada setiap karbon ikatan rangkap, mengikuti aturan Cahn-Ingold-Prelog.

• Z (zusammen): Jika gugus prioritas tinggi pada setiap karbon berada di sisi yang sama.
• E (entgegen): Jika gugus prioritas tinggi pada setiap karbon berada di sisi yang berlawanan.

Gambar di atas menggambarkan dua isomer geometri dari 2-butena: cis-2-butena dan trans-2-butena, menunjukkan bagaimana gugus-gugus metil (CH₃) diposisikan relatif terhadap ikatan rangkap.

2. Nomenklatur Alkena (Tata Nama IUPAC)

Sistem IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry) menyediakan aturan yang sistematis untuk menamai senyawa organik, termasuk alkena. Berikut adalah langkah-langkah dasar untuk menamai alkena:

1. Pilih Rantai Utama: Identifikasi rantai karbon terpanjang yang mengandung ikatan rangkap C=C. Rantai ini adalah rantai induk. Jika ada lebih dari satu ikatan rangkap, pilih rantai terpanjang yang mengandung sebanyak mungkin ikatan rangkap.
2. Berikan Nama Rantai Utama: Ganti akhiran -ana dari alkana induk yang sesuai menjadi -ena. Misalnya, jika rantai induk adalah pentana, maka namanya menjadi pentena.
3. Nomor Rantai Utama: Berikan nomor pada rantai utama sedemikian rupa sehingga atom karbon yang terlibat dalam ikatan rangkap mendapatkan nomor serendah mungkin. Jika ada lebih dari satu ikatan rangkap, berikan nomor serendah mungkin untuk ikatan rangkap pertama yang ditemui. Jika ada substituen, nomor rantai tetap diprioritaskan untuk ikatan rangkap, kemudian substituen.
4. Indikasikan Posisi Ikatan Rangkap: Gunakan nomor atom karbon pertama dari ikatan rangkap untuk menunjukkan lokasinya. Nomor ini diletakkan di depan nama rantai induk (misalnya, 1-butena, 2-pentena) atau di antara prefiks dan sufiks (misalnya, but-1-ena, pent-2-ena).
5. Identifikasi dan Nama Gugus Substituen: Berikan nama dan posisi setiap gugus alkil atau gugus fungsional lainnya yang terikat pada rantai utama. Susun substituen secara alfabetis.
6. Sertakan Isomer Geometri (jika ada): Jika molekul menunjukkan isomerisme cis-trans, tambahkan prefiks cis- atau trans- di depan nama. Untuk kasus yang lebih kompleks, gunakan prefiks E- atau Z-.
7. Untuk Beberapa Ikatan Rangkap: Jika ada dua ikatan rangkap, gunakan akhiran -diena; jika tiga, -triena; dan seterusnya. Indikasikan posisi setiap ikatan rangkap. Contoh: 1,3-butadiena.

Contoh Nomenklatur:

• CH2=CH2: Etena
• CH3CH=CH2: Propena
• CH3CH2CH=CH2: 1-Butena
• CH3CH=CHCH3: 2-Butena (dapat berupa cis-2-butena atau trans-2-butena)
• CH2=C(CH3)CH2CH3: 2-Etil-1-butena (Rantai terpanjang adalah butena, ikatan rangkap di C1, gugus etil di C2)
• CH2=CH-CH=CH2: 1,3-Butadiena

3. Sifat Fisik Alkena

Sifat fisik alkena sangat mirip dengan alkana yang memiliki berat molekul sebanding, karena ikatan rangkap C=C tidak secara signifikan mengubah polaritas molekul secara keseluruhan.

3.1. Titik Didih dan Titik Leleh

• Titik Didih: Alkena memiliki titik didih yang sedikit lebih rendah dibandingkan alkana dengan jumlah atom karbon yang sama karena massa molekul alkena sedikit lebih kecil (dua atom H lebih sedikit per ikatan rangkap). Namun, secara umum, titik didih alkena meningkat seiring dengan peningkatan massa molekul (jumlah atom karbon).
• Percabangan: Sama seperti alkana, percabangan dalam rantai karbon cenderung menurunkan titik didih karena mengurangi luas permukaan kontak antarmolekul, sehingga mengurangi kekuatan gaya London (gaya van der Waals).
• Isomer Cis-Trans: Isomer trans cenderung memiliki titik didih sedikit lebih tinggi daripada isomer cis yang sesuai. Ini karena isomer trans biasanya lebih simetris, memungkinkan pengemasan yang lebih rapat dalam fase padat, dan memiliki momen dipol netto yang lebih kecil (atau nol) dibandingkan isomer cis, yang seringkali memiliki momen dipol kecil yang menghasilkan interaksi dipol-dipol yang lebih kuat. Namun, untuk titik leleh, isomer trans yang lebih simetris biasanya memiliki titik leleh yang lebih tinggi karena dapat membentuk struktur kristal yang lebih teratur dan stabil.

3.2. Keadaan Fisik

• Gas: Alkena yang lebih kecil (C₂ hingga C₄, seperti etena, propena, butena) berbentuk gas pada suhu kamar.
• Cair: Alkena dengan 5 hingga sekitar 18 atom karbon biasanya berbentuk cair pada suhu kamar.
• Padat: Alkena dengan lebih dari 18 atom karbon biasanya berbentuk padat pada suhu kamar.

3.3. Kelarutan

Alkena adalah senyawa non-polar atau sedikit polar. Oleh karena itu:

• Tidak larut dalam air: Air adalah pelarut polar, dan alkena tidak dapat membentuk ikatan hidrogen dengan air.
• Larut dalam pelarut non-polar: Alkena sangat larut dalam pelarut organik non-polar seperti benzena, eter, kloroform, dan pelarut hidrokarbon lainnya.

3.4. Densitas

Densitas alkena lebih rendah daripada air (kurang dari 1 g/mL) dan meningkat seiring dengan peningkatan jumlah atom karbon dalam molekul.

4. Sifat Kimia dan Reaksi Alkena

Reaktivitas alkena didominasi oleh keberadaan ikatan pi yang kaya elektron. Ikatan pi ini rentan terhadap serangan oleh spesi elektrofilik (pencari elektron), menjadikannya sangat reaktif dalam reaksi adisi elektrofilik. Selain itu, alkena juga dapat mengalami reaksi oksidasi dan polimerisasi.

4.1. Reaksi Adisi Elektrofilik

Ini adalah jenis reaksi yang paling karakteristik untuk alkena. Dalam reaksi adisi, ikatan pi pada alkena pecah, dan dua atom atau gugus atom baru ditambahkan ke dua atom karbon yang sebelumnya berikatan rangkap, mengubah ikatan rangkap C=C menjadi ikatan tunggal C-C.

Diagram di atas adalah representasi umum reaksi adisi, di mana ikatan rangkap alkena pecah dan dua gugus (X dan Y) ditambahkan ke atom karbon yang sebelumnya berikatan rangkap.

4.1.1. Adisi Hidrogen (Hidrogenasi)

Alkena bereaksi dengan hidrogen (H2) dengan adanya katalis logam (seperti Pt, Pd, Ni) untuk membentuk alkana yang jenuh. Reaksi ini dikenal sebagai hidrogenasi. Proses ini bersifat sin-adisi, artinya kedua atom hidrogen ditambahkan ke sisi yang sama dari ikatan rangkap.

R-CH=CH-R' + H2 --(Katalis Logam)--> R-CH2-CH2-R'

Contoh: Hidrogenasi etena menghasilkan etana.

CH2=CH2 + H2 --(Pt/Pd/Ni)--> CH3-CH3

Reaksi ini penting dalam industri makanan untuk mengkonversi minyak nabati tak jenuh (mengandung ikatan rangkap) menjadi lemak jenuh padat (seperti margarin), meskipun proses ini juga dapat menghasilkan lemak trans yang tidak diinginkan.

4.1.2. Adisi Halogen (Halogenasi)

Alkena bereaksi dengan halogen (X2 seperti Cl2 atau Br2) dalam pelarut inert (seperti CCl4 atau CH2Cl2) untuk membentuk dihalida visinal (dua atom halogen terikat pada atom karbon yang berdekatan). Reaksi ini juga bersifat anti-adisi, yaitu kedua atom halogen ditambahkan ke sisi yang berlawanan dari ikatan rangkap.

R-CH=CH-R' + Br2 --(CCl4)--> R-CH(Br)-CH(Br)-R'

Pentingnya reaksi ini adalah bahwa warna coklat-merah dari bromin hilang ketika bereaksi dengan alkena. Ini digunakan sebagai tes kualitatif untuk keberadaan ikatan rangkap atau rangkap tiga (tes Baeyer).

4.1.3. Adisi Hidrogen Halida (HX)

Alkena bereaksi dengan hidrogen halida (HCl, HBr, HI) untuk membentuk alkil halida. Reaksi ini mengikuti Aturan Markovnikov, yang menyatakan bahwa hidrogen dari HX akan beradisi ke atom karbon ikatan rangkap yang memiliki lebih banyak atom hidrogen (atau substituen alkil lebih sedikit), dan halogen akan beradisi ke atom karbon ikatan rangkap yang memiliki lebih sedikit atom hidrogen (atau substituen alkil lebih banyak).

CH3-CH=CH2 + HCl --> CH3-CH(Cl)-CH3 (2-kloropropana, produk mayor)

Mekanisme reaksi melibatkan pembentukan karbokation. Stabilitas karbokation adalah 3° > 2° > 1° > metil. Oleh karena itu, hidrogen beradisi sedemikian rupa sehingga membentuk karbokation paling stabil, yang kemudian diserang oleh nukleofil (halogenida).

Adisi Anti-Markovnikov (dengan HBr dan peroksida): Ketika HBr bereaksi dengan alkena dengan adanya peroksida (ROOR), adisi hidrogen bromida berlangsung secara anti-Markovnikov. Ini terjadi melalui mekanisme radikal bebas.

CH3-CH=CH2 + HBr --(ROOR)--> CH3-CH2-CH2Br (1-bromopropana)

Perlu diingat bahwa efek peroksida hanya berlaku untuk HBr, bukan untuk HCl atau HI.

4.1.4. Adisi Air (Hidrasi)

Alkena dapat diubah menjadi alkohol melalui reaksi adisi air (hidrasi) dengan adanya katalis asam kuat (biasanya H2SO4). Reaksi ini juga mengikuti Aturan Markovnikov, menghasilkan alkohol yang paling tersubstitusi.

R-CH=CH2 + H2O --(H2SO4)--> R-CH(OH)-CH3

Contoh: Hidrasi propena menghasilkan 2-propanol (isopropil alkohol).

CH3-CH=CH2 + H2O --(H2SO4)--> CH3-CH(OH)-CH3

Mekanisme melibatkan protonasi ikatan rangkap untuk membentuk karbokation yang lebih stabil, diikuti oleh serangan air sebagai nukleofil, dan deprotonasi untuk membentuk alkohol.

4.1.5. Hidroborasi-Oksidasi

Reaksi ini adalah metode alternatif untuk menghidrasi alkena dan menghasilkan alkohol secara anti-Markovnikov dan sin-adisi. Reagen yang digunakan adalah borana (BH3, biasanya dalam bentuk kompleks dengan THF) diikuti oleh oksidasi dengan hidrogen peroksida (H2O2) dalam suasana basa (NaOH).

1. R-CH=CH2 + BH3•THF
2. Intermediate (R-CH2-CH2-BH2)
3. H2O2, NaOH --> R-CH2-CH2-OH (alkohol primer/kurang tersubstitusi)

Contoh: Hidroborasi-oksidasi propena menghasilkan 1-propanol.

1. CH3-CH=CH2 + BH3•THF
2. H2O2, NaOH --> CH3-CH2-CH2-OH

Reaksi ini sangat berguna untuk sintesis alkohol primer dari alkena terminal, di mana hidrasi katalis asam akan menghasilkan alkohol sekunder.

4.1.6. Oksimerkurasi-Demerkurasi

Ini juga merupakan metode untuk mengkonversi alkena menjadi alkohol, mengikuti aturan Markovnikov dan menghindari penataan ulang karbokation. Reagen yang digunakan adalah merkuri(II) asetat (Hg(OAc)2) dalam larutan berair, diikuti dengan reduksi oleh natrium borohidrida (NaBH4).

1. R-CH=CH2 + Hg(OAc)2, H2O
2. NaBH4, NaOH --> R-CH(OH)-CH3

Mekanisme melibatkan pembentukan ion merkuriinium intermediat, yang stabil dan mencegah penataan ulang. Air menyerang atom karbon yang lebih tersubstitusi, menghasilkan adisi Markovnikov.

4.1.7. Adisi Asam Sulfat

Alkena dapat bereaksi dengan asam sulfat pekat dingin (H2SO4) untuk membentuk alkil hidrogen sulfat. Reaksi ini mengikuti aturan Markovnikov.

CH3-CH=CH2 + H2SO4 --> CH3-CH(OSO3H)-CH3

Produk alkil hidrogen sulfat ini dapat dihidrolisis dengan air panas untuk menghasilkan alkohol, menjadikannya rute lain untuk hidrasi alkena.

4.2. Reaksi Oksidasi

Ikatan rangkap pada alkena juga rentan terhadap reaksi oksidasi yang dapat menyebabkan pembentukan berbagai gugus fungsi, bahkan pemutusan ikatan C=C.

4.2.1. Hidroksilasi Sin (Pembentukan Diol Vicinal dengan KMnO₄ Dingin)

Alkena bereaksi dengan larutan kalium permanganat (KMnO4) yang dingin, encer, dan netral atau sedikit basa untuk membentuk diol visinal (dua gugus hidroksil terikat pada atom karbon yang berdekatan). Reaksi ini juga dikenal sebagai Uji Baeyer untuk ketakjenuhan, karena warna ungu MnO4- akan hilang. Adisi berlangsung secara sin-adisi.

R-CH=CH-R' + KMnO4 (dingin, encer, netral/basa) --> R-CH(OH)-CH(OH)-R'

Mekanisme melibatkan pembentukan siklik manganat ester intermediat.

4.2.2. Oksidasi Kuat (Pembelahan Ikatan C=C dengan KMnO₄ Panas/Asam)

Jika alkena dioksidasi dengan KMnO4 panas dan asam (atau basa kuat), ikatan rangkap C=C akan putus sepenuhnya. Produk yang terbentuk bergantung pada substitusi pada ikatan rangkap:

• Jika atom karbon ikatan rangkap memiliki dua hidrogen (terminal alkena, =CH2), ia akan dioksidasi menjadi CO2.
• Jika atom karbon ikatan rangkap memiliki satu hidrogen (=CHR), ia akan dioksidasi menjadi asam karboksilat (RCOOH).
• Jika atom karbon ikatan rangkap tidak memiliki hidrogen (=CR2), ia akan dioksidasi menjadi keton (R2C=O).

R-CH=CH2 --(KMnO4, H+, panas)--> R-COOH + CO2
R-CH=CHR' --(KMnO4, H+, panas)--> R-COOH + R'-COOH
R-CH=CR'R'' --(KMnO4, H+, panas)--> R-COOH + R'R''C=O

4.2.3. Ozonolisis

Ozonolisis adalah metode yang sangat berguna untuk memecah ikatan rangkap C=C dan menghasilkan aldehida dan/atau keton. Alkena direaksikan dengan ozon (O3) pada suhu rendah, diikuti oleh perlakuan dengan zat pereduksi (seperti (CH3)2S atau Zn/H2O). Produk yang terbentuk sama seperti pada oksidasi kuat KMnO₄, tetapi ozonolisis lebih "ringan" dan tidak mengoksidasi aldehida lebih lanjut menjadi asam karboksilat.

1. R-CH=CH2 + O3
2. (CH3)2S / Zn, H2O --> R-CHO + CH2O (formaldehida)

1. R-CH=CHR' + O3
2. (CH3)2S / Zn, H2O --> R-CHO + R'-CHO

1. R-CH=CR'R'' + O3
2. (CH3)2S / Zn, H2O --> R-CHO + R'R''C=O

Ozonolisis sangat berharga untuk menentukan posisi ikatan rangkap dalam molekul alkena yang tidak diketahui.

4.2.4. Epoksidasi

Alkena dapat diubah menjadi epoksida (atau oksiran), yaitu eter siklik tiga anggota, dengan menggunakan peroksi asam (RCO3H, seperti asam meta-kloroperoksibenzoat, mCPBA). Reaksi ini bersifat sin-adisi, artinya atom oksigen dari epoksida ditambahkan ke sisi yang sama dari ikatan rangkap.

R-CH=CH-R' + RCO3H --> R-CH--CH-R' (epoksida)
                            \  /
                             O

Epoksida adalah intermediat yang reaktif dan dapat dibuka dengan berbagai nukleofil untuk membentuk diol anti (jika dibuka dengan asam dan air) atau alkohol lainnya.

4.3. Reaksi Polimerisasi

Alkena adalah monomer penting dalam reaksi polimerisasi, di mana banyak molekul alkena (monomer) berikatan satu sama lain untuk membentuk makromolekul besar yang disebut polimer. Ini adalah dasar dari industri plastik modern.

Reaksi polimerisasi adisi, yang paling umum untuk alkena, dapat berlangsung melalui beberapa mekanisme:

• Polimerisasi Radikal Bebas: Dimulai oleh inisiator radikal (misalnya peroksida) yang menyerang ikatan rangkap, membentuk radikal baru yang kemudian menyerang monomer alkena lain, dan seterusnya. Contoh: Polietena (LDPE, HDPE), Polivinil klorida (PVC).
• Polimerisasi Kationik: Dimulai oleh asam Lewis (misalnya BF3) atau asam protik yang menyerang ikatan rangkap, membentuk karbokation yang menyerang monomer lain. Contoh: Poliisobutena.
• Polimerisasi Anionik: Dimulai oleh nukleofil kuat (misalnya organologam) yang menyerang ikatan rangkap, membentuk karbanion yang menyerang monomer lain.
• Polimerisasi Ziegler-Natta: Menggunakan katalis organologam (misalnya TiCl4/Al(C2H5)3) untuk menghasilkan polimer dengan stereokimia yang sangat terkontrol dan berat molekul tinggi. Ini sangat penting untuk produksi polietena berdensitas tinggi (HDPE) dan polipropilena.

Gambar di atas menunjukkan skema umum polimerisasi adisi, di mana "n" monomer (dalam kasus ini, etena) bergabung membentuk rantai polimer yang panjang (polietena).

Contoh Polimer Alkena:

• Polietena (Polietilena): Dari monomer etena (CH2=CH2). Digunakan untuk kantong plastik, botol, pipa, mainan.
• Polipropena (Polipropilena): Dari monomer propena (CH3CH=CH2). Digunakan untuk wadah makanan, komponen otomotif, karpet.
• Polivinil klorida (PVC): Dari monomer vinil klorida (CH2=CHCl). Digunakan untuk pipa, kusen jendela, isolasi kabel.
• Polistirena: Dari monomer stirena (CH2=CHC6H5). Digunakan untuk kemasan, cangkir sekali pakai, isolasi.

4.4. Reaksi Lainnya

4.4.1. Reaksi Diels-Alder (Sikloadisi [4+2])

Ini adalah reaksi sikloadisi penting antara diena terkonjugasi (memiliki dua ikatan rangkap yang dipisahkan oleh satu ikatan tunggal) dan dienofil (senyawa dengan ikatan rangkap yang kaya elektron). Reaksi ini membentuk cincin beranggota enam. Meskipun melibatkan diena, ini adalah konsep penting yang menunjukkan reaktivitas ikatan rangkap dalam konteks yang lebih kompleks.

CH2=CH-CH=CH2 + CH2=CH-CHO --> (Sikloadisi membentuk cincin)

5. Sintesis Alkena (Cara Pembuatan)

Ada beberapa metode umum untuk mensintesis alkena dari senyawa organik lainnya. Sebagian besar melibatkan reaksi eliminasi, di mana atom atau gugus atom dihilangkan dari molekul, seringkali dengan pembentukan ikatan rangkap C=C.

5.1. Dehidrasi Alkohol

Alkohol dapat diubah menjadi alkena dengan menghilangkan molekul air (H2O). Reaksi ini memerlukan katalis asam kuat (misalnya H2SO4 pekat atau H3PO4) dan pemanasan. Reaksi ini mengikuti Aturan Zaitsev (atau Saytzeff), yang menyatakan bahwa atom hidrogen yang dihilangkan berasal dari atom karbon beta (karbon yang berdekatan dengan karbon yang mengandung gugus -OH) yang paling sedikit mengandung hidrogen (menghasilkan alkena yang lebih tersubstitusi dan lebih stabil sebagai produk utama).

CH3-CH2-CH(OH)-CH3 --(H2SO4, panas)--> CH3-CH=CH-CH3 (2-butena, produk utama) + H2O

Mekanisme dehidrasi alkohol adalah reaksi eliminasi E1 atau E2, tergantung pada struktur alkohol.

5.2. Dehidrohalogenasi Alkil Halida

Alkil halida dapat diubah menjadi alkena dengan menghilangkan hidrogen halida (HX) menggunakan basa kuat, seperti kalium hidroksida (KOH) dalam alkohol (misalnya etanol). Reaksi ini juga mengikuti Aturan Zaitsev.

CH3-CH(Br)-CH2-CH3 + KOH (alkohol) --> CH3-CH=CH-CH3 (2-butena, produk utama) + KBr + H2O

Reaksi ini adalah contoh reaksi eliminasi E2, yang berlangsung dalam satu langkah.

5.3. Dehalogenasi Alkil Dihalida Vicinal

Dihalida vicinal (dua halogen pada karbon yang berdekatan) dapat diubah menjadi alkena dengan mereaksikannya dengan seng (Zn) dalam pelarut seperti metanol atau asam asetat.

R-CH(Br)-CH(Br)-R' + Zn --> R-CH=CH-R' + ZnBr2

Reaksi ini sering digunakan untuk membersihkan ikatan rangkap setelah perlindungan dengan halogenasi.

5.4. Reduksi Alkuna

Alkuna (senyawa dengan ikatan rangkap tiga C≡C) dapat direduksi menjadi alkena. Metode ini penting karena memungkinkan kontrol stereokimia (cis atau trans).

• Reduksi menjadi Alkena Cis: Menggunakan hidrogen dengan katalis Lindlar (paladium yang diracuni dengan BaSO4 dan kuinolin atau timbal asetat). Adisi hidrogen terjadi secara sin-adisi.

R-C≡C-R' + H2 --(Katalis Lindlar)--> Cis-R-CH=CH-R'

• Reduksi menjadi Alkena Trans: Menggunakan natrium (Na) atau litium (Li) dalam amonia cair (NH3(liq)). Adisi hidrogen terjadi secara anti-adisi.

R-C≡C-R' + Na --(NH3(liq))--> Trans-R-CH=CH-R'

5.5. Reaksi Wittig

Reaksi Wittig adalah metode yang sangat efisien untuk mensintesis alkena dari aldehida atau keton dengan menggunakan ilida fosfor (juga dikenal sebagai reagen Wittig). Reaksi ini memungkinkan pembentukan ikatan rangkap C=C di lokasi yang spesifik.

R2C=O + Ph3P=CR'R'' --> R2C=CR'R'' + Ph3P=O

Di sini, R2C=O adalah aldehida atau keton, dan Ph3P=CR'R'' adalah ilida fosfor. Gugus Ph adalah fenil. Reaksi ini membentuk ikatan rangkap baru antara karbon karbonil dan karbon ilida.

5.6. Eliminasi Hofmann dan Eliminasi Cope

Ini adalah metode yang lebih spesifik untuk menghasilkan alkena dari amina kuartener (Eliminasi Hofmann) atau amina oksida (Eliminasi Cope). Kedua reaksi ini cenderung menghasilkan alkena yang paling sedikit tersubstitusi (anti-Zaitsev).

• Eliminasi Hofmann: Melibatkan pemanasan amina kuartener dengan perak oksida dan air, diikuti dengan pemanasan kuat. Gugus amonium dihilangkan sebagai trimetilamina, dan alkena terbentuk.
• Eliminasi Cope: Melibatkan pemanasan amina oksida. Ini adalah reaksi sin-eliminasi, menghasilkan alkena dan hidroksilamina.

6. Kegunaan dan Aplikasi Alkena

Alkena, terutama alkena sederhana, memiliki peran yang sangat penting dalam industri dan kehidupan sehari-hari karena reaktivitasnya yang tinggi dan kemampuannya untuk diubah menjadi berbagai senyawa lain.

6.1. Industri Polimer (Plastik)

Ini adalah aplikasi terbesar dan paling signifikan dari alkena. Monomer alkena adalah bahan baku utama untuk produksi polimer adisi yang membentuk sebagian besar plastik yang kita gunakan setiap hari.

• Polietena (PE): Diproduksi dari etena. Terdapat dua jenis utama:
  • LDPE (Low-Density Polyethylene): Digunakan untuk kantong plastik, bungkus makanan, botol-botol fleksibel.
  • HDPE (High-Density Polyethylene): Digunakan untuk botol susu, ember, pipa, mainan.
• Polipropena (PP): Diproduksi dari propena. Digunakan untuk wadah makanan, komponen otomotif, serat karpet, tali, dan berbagai produk cetakan.
• Polivinil Klorida (PVC): Diproduksi dari vinil klorida (kloroetena). Digunakan untuk pipa air, kusen jendela, lantai vinil, isolasi kabel, dan berbagai produk konstruksi.
• Polistirena (PS): Diproduksi dari stirena (vinilbenzena). Digunakan untuk kemasan makanan (misalnya styrofoam), cangkir sekali pakai, dan barang-barang elektronik.

6.2. Pematangan Buah

Etena (C2H4) adalah hormon tumbuhan alami yang berperan penting dalam proses pematangan buah. Gas etena memicu perubahan warna, aroma, dan tekstur buah. Dalam pertanian, etena sering digunakan secara komersial untuk mempercepat pematangan buah-buahan seperti pisang, tomat, dan alpukat setelah panen, memungkinkan transportasi buah mentah dan matang di tempat tujuan.

6.3. Sintesis Senyawa Organik Lainnya

Reaktivitas ikatan rangkap C=C menjadikan alkena sebagai intermediat serbaguna dalam sintesis kimia organik:

• Produksi Alkohol: Alkena dapat diubah menjadi berbagai alkohol melalui hidrasi atau hidroborasi-oksidasi. Alkohol ini kemudian digunakan sebagai pelarut, bahan bakar, atau bahan baku untuk sintesis lebih lanjut. Contoh: Hidrasi propena menghasilkan isopropil alkohol, bahan dasar aseton dan pelarut.
• Produksi Alkil Halida: Adisi hidrogen halida pada alkena menghasilkan alkil halida, yang merupakan prekursor untuk banyak reaksi substitusi dan eliminasi lainnya dalam kimia organik.
• Produksi Epoksida: Epoksida yang dihasilkan dari alkena adalah zat antara penting dalam sintesis glikol, poliester, dan perekat.
• Produksi Asam Karboksilat dan Keton/Aldehida: Reaksi oksidasi seperti ozonolisis atau oksidasi kuat dapat memecah alkena menjadi senyawa karbonil (aldehida, keton) atau asam karboksilat, yang merupakan bahan dasar dalam industri farmasi, parfum, dan makanan.

6.4. Bahan Bakar dan Petrokimia

Meskipun alkena lebih reaktif daripada alkana, alkena berberat molekul rendah seperti etena dan propena adalah produk sampingan penting dari retakan minyak bumi (cracking). Mereka digunakan sebagai bahan bakar gas atau diumpankan kembali ke proses sintesis untuk membuat produk petrokimia bernilai lebih tinggi.

Alkena adalah komponen penting dari aliran gas alam cair (NGL) dan minyak bumi yang diolah. Fasilitas pengolahan petrokimia sering kali memisahkan etena, propena, dan butena dari fraksi hidrokarbon lain untuk digunakan sebagai bahan baku monomer.

6.5. Industri Agrokimia dan Farmasi

Alkena digunakan sebagai blok bangunan dalam sintesis berbagai agrokimia (seperti herbisida dan insektisida) dan molekul obat-obatan. Struktur alkena dapat ditemukan dalam berbagai molekul biologis alami dan senyawa aktif farmasi, menjadikannya target sintetik yang menarik.

6.6. Aplikasi Lainnya

• Pelumas Sintetis: Beberapa alkena rantai panjang dapat digunakan untuk mensintesis pelumas sintetis yang memiliki sifat khusus.
• Aditif Bahan Bakar: Alkena tertentu dapat digunakan sebagai aditif untuk meningkatkan kualitas bahan bakar.
• Produksi Karet Sintetis: Diena terkonjugasi, yang merupakan jenis alkena dengan dua ikatan rangkap, adalah monomer utama untuk produksi karet sintetis seperti SBR (Styrene-Butadiene Rubber) dan poliisoprena.

7. Dampak Lingkungan dan Kesehatan

Meskipun alkena memiliki banyak manfaat, ada beberapa pertimbangan dampak lingkungan dan kesehatan yang perlu diperhatikan:

• Pembakaran Tidak Sempurna: Seperti hidrokarbon lainnya, pembakaran alkena yang tidak sempurna dapat menghasilkan karbon monoksida (CO) dan jelaga, yang merupakan polutan udara.
• Volatile Organic Compounds (VOCs): Alkena berberat molekul rendah adalah VOCs yang dapat berkontribusi pada pembentukan ozon troposferik (ozon "jahat") melalui reaksi fotokimia di atmosfer, yang merupakan komponen utama kabut asap.
• Produksi Plastik: Meskipun polimer dari alkena sangat berguna, masalah sampah plastik global dan biodegradabilitasnya yang rendah menjadi perhatian lingkungan yang signifikan.

Kesimpulan

Alkena adalah kelas senyawa hidrokarbon yang fundamental dalam kimia organik, ditandai dengan keberadaan ikatan rangkap karbon-karbon. Struktur unik ini, yang melibatkan ikatan sigma dan pi, memberikan alkena geometri trigonal planar dan membatasi rotasi bebas, memungkinkan adanya isomerisme geometris (cis-trans atau E-Z).

Nomenklatur alkena mengikuti aturan IUPAC yang sistematis, dengan penekanan pada identifikasi rantai terpanjang yang mengandung ikatan rangkap dan penomorannya untuk memberikan posisi terendah pada ikatan rangkap tersebut.

Secara fisik, alkena memiliki sifat yang mirip dengan alkana sebanding, bersifat non-polar, tidak larut dalam air, dan memiliki titik didih yang meningkat dengan massa molekul. Namun, perbedaan muncul dalam stabilitas termodinamika isomer cis dan trans.

Inti dari kimia alkena terletak pada reaktivitasnya. Ikatan pi yang kaya elektron menjadikannya sangat rentan terhadap serangan elektrofilik, memicu berbagai reaksi adisi yang mengubah alkena menjadi alkana, alkil halida, alkohol, atau diol. Reaksi-reaksi penting seperti adisi hidrogen, halogen, hidrogen halida (dengan aturan Markovnikov dan anti-Markovnikov), hidrasi, hidroborasi-oksidasi, dan oksimerkurasi-demerkurasi semuanya memanfaatkan sifat ini. Selain itu, alkena juga mengalami reaksi oksidasi yang kuat (seperti ozonolisis dan oksidasi KMnO₄) yang dapat memecah ikatan rangkap, menghasilkan aldehida, keton, atau asam karboksilat.

Tidak kalah penting adalah perannya sebagai monomer dalam reaksi polimerisasi adisi, yang merupakan dasar industri plastik global. Dari etena menjadi polietena, propena menjadi polipropena, dan vinil klorida menjadi PVC, alkena membentuk tulang punggung banyak material modern yang membentuk kehidupan kita.

Kemampuan untuk mensintesis alkena dari berbagai prekursor—seperti dehidrasi alkohol, dehidrohalogenasi alkil halida, dan reduksi alkuna—juga sangat penting dalam kimia sintetik, memungkinkan ahli kimia untuk merancang molekul kompleks dengan presisi tinggi.

Dari hormon pematangan buah alami hingga bahan bakar petrokimia dan blok bangunan industri farmasi, alkena adalah kelas senyawa yang tak tergantikan, terus-menerus memberikan inovasi dan solusi di berbagai sektor. Memahami kimia mereka adalah kunci untuk membuka potensi lebih lanjut dalam ilmu material dan sintesis organik.